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aula 36

Biomoléculas

Lipídios, proteínas e carboidratos

Lipídios

São ésteres produzidos pelos seres vivos, que podem sofrer reações de hidrólise, tendo como produtos: ácidos graxos, entre outros compostos. Estes apresentam coloração branca ou amarelada, líquidos ou de consistência pastosa, além de serem insolúveis em água. Podem ser classificados como céridos ou glicéridos.

Céridos

São obtidos pela reação de um ácido graxo e um álcool. São também denominados ceras, sendo de origem animal ou vegetal. Apresentam ampla utilização na indústria, para produtos de limpeza, cosméticos, velas, graxas, entre outros. Ex. Na reação de ácido palmítico com álcool mericílico, obtém-se a cera de abelha, chamada palmitato de mericila.
\[\underbrace{C{{H}_{3}}{{(C{{H}_{2}})}_{14}}-\overset{\begin{smallmatrix} O \\  \parallel  \end{smallmatrix}}{\mathop{C}}\,-}_{Ácido\,Palmítico}\underbrace{O-C{{H}_{2}}\_{{(C{{H}_{2}})}_{28}}-C{{H}_{3}}}_{1-Triacontanol}\]

Palmitato de mericila (cera de abelha)

Glicéridos

São ésteres obtidos por meio da reação de glicerol com um ácido graxo.  Estes são os componentes de óleos e gorduras animais e vegetais. De forma geral, temos que os glicéridos derivados de ácidos graxos insaturados são óleos, enquanto aqueles derivados de ácidos graxos saturados são gorduras.  Assim, temos que a diferença entre óleos e gorduras: as últimas apresentam ligações saturadas, enquanto óleos apresentam insaturações.  A transformação de um óleo a uma gordura pode ser obtida por meio da reação de hidrogenação, pela quebra das ligações duplas em simples, alterando propriedades físicas e químicas desses.

Triesterato de glicerina
Proteínas

São grande moléculas (polímeros poliamida) formadas  por  unidades chamadas aminoácidos. Existem 20 tipo de aminoácidos naturais. Os aminoácidos são moléculas que apresentam o grupamento 2-amino carboxílico, ligados a diferentes radicais orgânicos.

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  • O quê? – o(s) fato(s) que determina(m) a história;
  • Quem? – a personagem ou personagens;
  • Como? – o enredo, o modo como se tecem os fatos;
  • Onde? – o lugar ou lugares da ocorrência;
  • Quando? – o momento ou momentos em que se passam os fatos;
  • Por quê? – a causa do acontecimento.

Aminoácido

A ligação entre dois aminoácidos, por meio de uma ligação denominada, gera unidades denominadas peptídeos. As proteínas são formadas por mais de cem, até milhares de aminoácidos.

As proteínas são susceptíveis a ação de calor, ácidos ou bases, sofrendo desnaturação, tornando-se um precipitado de forma irreversível. Devido ao estabelecimento de ligações de hidrogênio entre H de um aminoácido com O ou N de outros aminoácidos, proteínas apresentam-se em uma estrutura helicoidal.

Carboidratos: são compostos obtidos a partir de poliálcoois e aldeídos ou cetonas. Apresentam fórmula mínima \(C{{H}_{2}}O\). Podem ser classificados em oses (aldoses e cetoses) e osídeos (holosídeos e heterosídeos).

Oses: são monossacarídeos, assim sendo, não sofrem hidrólise. As aldoses apresentam o grupo aldeído, enquanto as cetoses apresentam o grupo cetona.

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Osídeos: são acúcares que se hidrolisam, formando oses. Classificam-se em:

Holosídeos: se hidrolisam resultando apenas oses. Os dissacarídeos formam duas moléculas de monossacarídeos, enquanto os polissacarídeos formam mais de dois monossacarídeos.

Heterosídeos: se hidrolisam formando outros compostos além de oses.

Exemplos de oses e osídeos:

Glicose: \({{C}_{6}}{{H}_{12}}{{O}_{6}}\) dextrogira, obtida na hidrólise do amido.

Frutose: \({{C}_{6}}{{H}_{12}}{{O}_{6}}\) levogiro

Sacarose: \({{C}_{12}}{{H}_{22}}{{O}_{11}}\), açúcar das plantas, como cana e beterraba.

Celulose: \({{({{C}_{6}}{{H}_{10}}{{O}_{5}})}_{n}}\), ocorre em todos os vegetais, formando as fibras desses.

Amido: \({{({{C}_{6}}{{H}_{10}}{{O}_{5}})}_{n}}\), compostos de reserva nos vegetais.

EXERCÍCIOS PROPOSTOS

(UNIFOR – CE) As fibras musculares estriadas armazenam um carboidrato a partir do qual se obtém energia para a contração. Essa substância de reserva se encontra na forma de:

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01

(UFG - GO) Nos últimos tempos, são frequentes, em jornais e revistas, imagens que mostram imensas manchas de óleo flutuando em rios e no mar, provenientes de vazamentos de petróleo. O petróleo:

I. é insolúvel em água por ser constituído, principalmente, por substâncias polares.

II. é uma mistura de carboidratos e proteínas.

III. é uma mistura com densidade maior que a da água.

IV. e a água não se misturam porque estão em estados físicos diferentes.

Sobre as afirmativas acima, estão corretas:

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02

(UNIFESP) O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que ele diminui os níveis de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenças cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem óleos de amendoim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerídeos diferem uns dos outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à localização no glicerol. Quando um triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linoléicos e um ácido oléico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva, há predominância do OOO e no óleo de soja, do LLL. Como os triglicerídeos são característicos de cada tipo de óleo, sua separação e identificação tornam possível a análise para detectar possíveis adulterações do azeite.

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Na tabela, são apresentados os ácidos graxos mais comuns.

Ácido Número de átomos de carbono Número de ligações C=C
Palmítico 16 0
Esteárico 18 0
Oleico 18 1
Linoleico 18 2

Na estrutura química do triglicerídeo OOO, os três radicais R são iguais a

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03

(UNIFOR – CE) A leucina tem fórmula estrutural

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Na estrutura da leucina identificam-se grupos funcionais

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04

(UFMT – MT) Os carboidratos, lipídeos e proteínas constituem três importantes grupos de substâncias contidas nos alimentos. Em relação a tais grupos, pode-se afirmar:

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05

(PUC – SP) A fórmula

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Representa a tirosina, uma das substâncias que pode participar do processo de síntese de proteínas. Sobre essa substância, foram feitas as seguintes afirmações:

I. Apresenta grupos característicos das funções: ácido carboxílico, amina e álcool.

II. Apresenta grupos característicos das funções: ácido carboxílico, amina e fenol.

III. Realiza ligações peptídicas na formação de proteínas.

IV. Reage com bases.

V. Apresenta núcleo benzênico.

Assinale a alternativa que apresenta as afirmações corretas:

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06

(UEFS – BA) A sacarose, a queratina, e o Teflon são macromoléculas que podem ser classificadas respectivamente como:

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07

(UFES - ES) O estado do Espírito Santo é um grande produtor de polpa de celulose branqueada. A celulose é um carboidrato fibroso encontrado em todas as plantas, sendo o polissacarídeo mais abundante na natureza, formado pela condensação de moléculas de:

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08

(UFTM – MG) A glicose apresenta a seguinte fórmula estrutural:

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Em relação à glicose, são feitas as afirmações:

I.  é uma substância apolar;

II. suas soluções aquosas não apresentam condutividade elétrica;

III. suas soluções aquosas são opticamente ativas;

IV. é produzida por meio da hidrólise do amido.

Está correto o contido apenas em

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09

(UFMT – MT) O algodão, um dos principais produtos agrícolas do Estado de Mato Grosso, é celulose quase pura. A celulose é um polissacarídeo de fórmula molecular \({{({{C}_{6}}{{H}_{10}}{{O}_{5}})}_{n}}\) que atinge massas moleculares da ordem de 400.000u. Em relação à celulose, é INCORRETO afirmar:

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10

EXERCÍCIOS EXTRAS

(UNICAMP – SP) Os lipídios são:

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01

(UNESP – SP) As margarinas são produzidas industrialmente pela hidrogenação catalítica parcial de triglicerídeos (lipídios) poli-insaturados. As matérias-primas que fornecem o hidrogênio e os triglicerídeos usados no processo são, respectivamente,

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02

(UEPG – PR) Rancificação é uma reação química responsável pela deterioração de gorduras, percebida pelo aparecimento de gosto ruim (ranço). A equação química abaixo representa o processo, de maneira simplificada:

\[RCH=CH{{R}_{1}}+{{O}_{2}}\to\,RCHO+{{R}_{1}}CHO\]

Para reduzir a ocorrência da reação, muitas embalagens são protegidas por folhas de alumínio ou hermeticamente fechadas sob nitrogênio. Nos rótulos de diversos produtos alimentícios embalados desta forma, encontram-se informações como:

Validade: 6 meses dos dados de fabricação se não para aberto. Depois de abrir deve ser guardado em geladeira e consumido em até 10 dias. Contém antioxidantes.

Assinale o que for correto.

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03

(UNIRIO – RJ) Os lipídios são tipos de biomoléculas que se encontram distribuídos em todos os tecidos, principalmente, nas membranas celulares e nas células de gordura.

Embora não apresentem nenhuma característica estrutural comum, os lipídios possuem poucos heteroátomos. Isto faz com que estes sejam pobres em dipolos, daí a razão para serem fracamente solúveis em água.

Este fenômeno ocorre devido ao fato de que as moléculas dos lipídios

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04

(UEPG – PR) As gorduras trans, que são produzidas durante a hidrogenação de óleos vegetais no processo de obtenção de gorduras hidrogenadas, estão relacionadas com várias patologias.

Assim, a Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa) determinou, por meio de uma resolução, a obrigatoriedade, a partir de 1°/8/2006, de os produtos industrializados apresentarem, em seus rótulos, informações a respeito do percentual de gordura trans. Os óleos vegetais, por outro lado, que correspondem aos isômeros cis, são saudáveis quando dentro de uma dieta equilibrada.

A respeito deste assunto, analise as estruturas abaixo e assinale o que for correto.

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05

(UFV – MG) A produção de sabão artesanal consiste em misturar gordura de origem animal ou óleos vegetais com cinzas ou soda cáustica (NaOH). Atualmente, para os processos de limpeza, utilizam-se com maior frequência os detergentes que são derivados do ácido sulfúrico. As fórmulas de um sabão e de um detergente são:

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Com relação às características dos sabões e detergentes e ao seu modo de ação, assinale a afirmativa INCORRETA:

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06

(UEM – PR) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

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07

(UERJ – RJ) As milhares de proteínas existentes nos organismos vivos são formadas pela combinação de apenas vinte tipos de moléculas.

Observe abaixo as fórmulas estruturais de diferentes moléculas orgânicas, em que \({{R}_{1}}\) e \({{R}_{2}}\) representam radicais alquila.

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As duas fórmulas que, combinadas, formam uma ligação química encontrada na estrutura primária das proteínas são:

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08

(UFG) Rio Verde destaca-se pela avicultura e suinocultura. Essas atividades geram alimentos que são fontes de lipídios e proteínas. Sobre lipídios e proteínas, é correto afirmar que:

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09

(UFSC – SC) Assinale a(s) afirmação(ões) que se aplica(m) às proteínas: \(-COO-C{{H}_{2}}-N{{H}_{2}}-\).

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10

(UFMS – MS) Os vinte e três aminoácidos naturais, que existem como  íons  dipolares  ou  zwitterion, \({{H}_{2}}N+CHZC{{O}_{2}}^{-}\) , na faixa de pH de 4 a 9,  são muito importantes na constituição dos seres vivos.

A respeito desses aminoácidos, é correto afirmar que:

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11

(UEM – PR) Assinale o que for correto.

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12

(UFPI – PI) O glicídio geralmente encontrado no leite de vaca e resultante da condensação de uma molécula de α-glicose com uma de β-galactose, chama-se:

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13

(FCM - MG) Sabões são sais de ácidos graxos, como o estearato de sódio – \({{C}_{17}}{{H}_{35}}COONa\)  –, ao passo que detergentes são sais de sódio de álcoois sulfatados de longa cadeia, como o lauril sulfato de sódio \(({{C}_{11}}{{H}_{23}}C{{H}_{2}}OS{{O}_{3}}Na)\). A água dura, que contém cátions cálcio e magnésio, reage com o sabão, formando sabões insolúveis. Entretanto, forma sais solúveis com os detergentes. Analisando essas informações e utilizando seus conhecimentos, não podemos afirmar que:

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14

(UFG – GO) É um conceito erroneamente aceito que o “açúcar  branco”, mesmo consumido moderadamente por pessoas saudáveis, é prejudicial à saúde. No açúcar branco, encontra-se a glicose.

Com relação a glicose, é correto afirmar que:

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15

(UFV – MG) A maioria dos alimentos que o ser humano precisa ingerir para sua sobrevivência – que podem ser sólidos ou líquidos – pertence a três grupos de compostos orgânicos, conhecidos como carboidratos, gorduras e proteínas. Essas substâncias, no entanto, devem ser metabolizadas para que possam ser absorvidas pelo organismo, já que suas células só são capazes de absorver nutrientes orgânicos sob as formas de glicose, ácidos graxos e aminoácidos. Além disso, substâncias que contêm elementos químicos como potássio, magnésio, fósforo, iodo, cálcio e ferro devem ser fornecidas por fontes externas.

Considerando as informações do texto I, julgue os itens abaixo.

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16

(MACKENZIE – SP) Das informações contidas no texto, é INCORRETO afirmar que

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17

(UFTM – MS) Glicídios são compostos sintetizados pelos organismos vivos e são pertencentes à função mista poliol e aldeído ou poliol e cetona. A hidrólise da rafinose, \({{C}_{18}}{{H}_{32}}{{O}_{16}}\), produz os isômeros: glicose, frutose e galactose.

Considere as afirmações sobre esses glicídios:

I. a rafinose é um oligossacarídeo e a galactose é um monossacarídeo;

II. para hidrólise de um mol de moléculas de rafinose são necessários 2 mols de moléculas de água;

III. na combustão completa de um mol de moléculas de frutose, são necessários 6 mols de moléculas de oxigênio.

É correto o contido em

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18

(FUVEST – SP) Aldeídos podem reagir com álcoois, conforme representado:

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Este tipo de reação ocorre na formação da glicose cíclica, representada por

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Dentre os seguintes compostos, aquele que, ao reagir como indicado, porém de forma intramolecular, conduz à forma cíclica da glicose é

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19

(UFPI – PI) A tapioca é um alimento bastante consumido no Nordeste brasileiro. Sobre esse alimento, leia a tabela abaixo.

Tabela de informação nutricional / 20g de tapioca

Valor calórico

70Kcal

Carboidratos

17g

Proteínas

0g

Gorduras totais

0g

Sódio

0g

Sobre os constituintes da tapioca, pode-se afirmar que são:

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