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aula 25

Introdução a
Química Orgânica

É a parte da química que estuda os compostos do elemento carbono. Tal definição foi dada por Kekulé, químico alemão com maior contribuição na área. É também essa área que estuda compostos como alimentos, combustíveis, polímeros e substâncias envolvidas em processos biológicos.

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Carbono

É o elemento básico para a composição das estruturas de compostos orgânicos.

Primeiro postulado de Kekulé

Nos compostos orgânicos, átomos deste elemento podem estabelecer até 4 ligações, ou seja, é tetravalente. Essa tetravalência ocorre devido ao carbono apresentar 4 elétrons em sua última camada, e assim, compartilhando elétrons com mais quatro átomos, completa o octeto.

Segundo postulado de Kekulé

Estabelece que as quatro valências do carbono são iguais.

Terceiro postulado de Kekulé

Propõe que os átomos de carbono podem se ligar formando cadeias, assim, existem milhões de combinações possíveis de compostos orgânicos.

  • O quê? – o(s) fato(s) que determina(m) a história;
  • Quem? – a personagem ou personagens;
  • Como? – o enredo, o modo como se tecem os fatos;
  • Onde? – o lugar ou lugares da ocorrência;
  • Quando? – o momento ou momentos em que se passam os fatos;
  • Por quê? – a causa do acontecimento.
Encadeamento dos carbonos

Estrutura tetraédrica do C

As teorias de Le Bel e Van´t Hoff propõe que o átomo de carbono se situa no centro de um tetraedro, sendo que suas valências estão dirigidas para os vértices do tetraedro.

Os átomos de C podem estabelecer suas quatro ligações das seguintes formas:

  • 4 ligações simples;
  • 2 ligações duplas;
  • 1 ligação tripla e 1 simples;
  • 2 ligações simples e 1 dupla;
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Representação das cadeias carbônicas

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\[C{{H}_{3}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{3}}\]

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Elementos Organógenos

São os demais elementos, além do carbono, que encontramos nos compostos orgânicos. Os que aparecem com maior frequência são H, O e N, e em menor frequência, Cl, Br, I, S e P.

Classificação dos átomos de carbono na cadeia carbônica

Carbono primário: é o átomo de C ligado a no máximo um outro átomo de C.

Carbono secundário: é o átomo de C ligado a outros dois átomos de C.

Carbono terciário: é o átomo de C ligado a três outros átomos de C.

Carbono quaternário: é o átomo de C ligado a 4 átomos de C.

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Hibridização dos átomos de carbono

Se considerarmos a teoria de Linus Pauling, temos que um átomo pode fazer tantas ligações covalente conforme o número de orbitais incompletos que apresenta. No caso, o carbono apresenta apenas 2 orbitais incompletos, e assim a tetravalência fica inexplicada. Então, se considerarmos a teoria da hibridização, em que um elétron de um orbital pode receber energia e ser promovido a um orbital desocupado, de modo que estes novos orbitais incompletos se fundem, originando os orbitais híbridos.

Portanto, os orbitais s e p podem se combinar das seguintes formas:

1 orbital s e 3 orbitais p: formam orbitais sp³, responsáveis pelas ligações simples (1 σ)

1 orbital s e 2 orbitais p: formam orbitais sp², responsáveis pelas ligações duplas (1 π e 1 σ)

1 orbital s e 1 orbital p: formam orbitais sp, responsáveis pelas ligações tripla (2 π e 2 σ)

É importante lembrar que as ligações π sempre serão acompanhadas de uma ligação σ.

Exemplo de orbitas
EXERCÍCIOS PROPOSTOS

(UFPA - PA) No composto

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As quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente, iguais a:

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01

(MACKENZIE - SP) Sendo o carbono tetravalente, o oxigênio da família dos calcogênios e o hidrogênio pertencente ao grupo 1A, então o número de hidrogênios necessários para completar todas as ligações da fórmula é:

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02

(PUC – RJ) Observando a benzilmetilcetona, que apresenta a fórmula estrutural abaixo, pode-se afirmar que ela contém:

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03

(UNIFICADO – RJ) A molécula de gás metano \((C{{H}_{4}})\) apresenta quatro ligações C – H  ___________ em energia, graças à formação de quatro orbitais ________ no átomo de carbono, pela combinação de _______ com ________”.

Assinale a opção que preenche corretamente as lacunas da sentença acima.

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04

(INTEGRADO – RJ) Observe os compostos abaixo e marque a alternativa correta.

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05

(UFG – GO)

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A distribuição eletrônica do carbono, no estado fundamental, entretanto, mostra que ele é bivalente. Para que o carbono atenda ao postulado de  Kekulé, ele sofre:

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06

(UFGO) É sabido que os compostos orgânicos contêm carbono, são obtidos naturalmente ou sinteticamente e são muito utilizados nas indústrias de plásticos, tecidos, essências, etc.

O carbono entra na constituição dos seguintes grupos de compostos:

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07

(UERJ - RJ) A nicotina, em mulheres grávidas fumantes, atravessa a barreira da placenta, alcançando o embrião e aumentando-lhe a frequência cardíaca, isto é, o “embrião fuma”.

Observe a estrutura da nicotina, representada abaixo.

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Os carbonos secundários presentes nessa estrutura são em número de:

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08

(ITE – SP) O composto orgânico, de fórmula plana, possui:

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09

(MACKENZIE – SP) O composto apresenta:

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EXERCÍCIOS EXTRAS

(UFU – MG) O Estradiol, um hormônio esteroide de fundamental importância no desenvolvimento dos caracteres sexuais femininos e na própria fisiologia da reprodução, possui a seguinte fórmula estrutural:

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Com referência a esse composto, pode-se afirmar que ele:

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01

(PUC – MG) A substância responsável pelo odor característico da canela (Cinnamomum zeulanicum) tem nome usual de aldeído cinâmico.

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Qual o número de ligações pi no composto:

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02

(PUCCamp – SP) A sequência correta dos orbitais híbridos em que estão ligados os átomos de carbono na molécula do 1,3-pentadieno, cuja fórmula está abaixo representada, é:

\[{{H}_{2}}C=CH-CH=CH-C{{H}_{3}}\]

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03

(INTEGRADO – RJ) Detergentes são agentes tensoativos, que são constituídos por moléculas contendo uma parte orgânica apolar e um grupo polar. Os primeiros destes detergentes foram sintetizados na década 50 e eram os alquilbenzeno-sulfonatos lineares de fórmula típica representada abaixo:

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considerando a fórmula acima, marque a afirmativa correta:

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04

(UFF – RJ) Nos compostos \({{C}_{2}}{{H}_{2}}\), \({{C}_{2}}{{H}_{6}}\) e \({{C}_{2}}{{H}_{4}}\) as hibridizações dos átomos de carbono são, respectivamente:

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05

(PUC – RJ) Observe a fórmula estrutural da aspirina, mostrada abaixo:

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Pode-se afirmar que a aspirina contém:

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06

(UER – RJ) O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do jeans em vários países.

Observe a estrutura desse corante:

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Nessa substância, encontramos um número de ligações pi (π) correspondente a:

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07

(UFU – MG) O anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada:

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Sobre este composto pode-se afirmar que

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08

(UFV – MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:

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São feitas as seguintes afirmativas:

I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações  (sigma)

II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações  (sigma)  e 1 ligação  (pi).

III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações  (pi) e 1 ligação  (sigma)

IV. O total de ligações  (pi) na estrutura é igual a 3.

Assinale a alternativa CORRETA:

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09

(ITA – SP) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula de metano \((C{{H}_{4}})\) pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpretação frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio, com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono:

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10

(UFG – GO) Dadas as fórmulas dos compostos

I.  \(C{{H}_{3}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{3}}\).

III. \(C{{H}_{3}}-CH-C{{H}_{2}}\).

IV. \(C{{H}_{3}}-OH\).

pode-se afirmar que:

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11

(UFRGS - RS) A síntese da ureia a partir de cianato de amônio, segundo a equação \(NH_{4}^{+}CN{{O}^{-}}\xrightarrow {aquecimento}CO{{(N{{H}_{2}})}_{2}}\) desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco na história da Química porque:

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12

(FCM – MG) A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná etc., tem a seguinte fórmula estrutural:

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Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é:

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13

(UEPB - PB) Os compostos orgânicos distinguem-se dos inorgânicos por uma série de características que nos permite identificá-los com segurança. Complete os espaços abaixo com O quando as propriedades mencionadas forem relativas a compostos orgânicos e com I, quando forem inorgânicos.

(  )  Seguem a regra semelhante dissolve semelhante.

(  ) Apresentam geralmente baixa estabilidade diante de agentes energéticos, como temperatura, pressão, ácidos concentrados etc. .

(  ) São muito solúveis em água.

(  ) Reagem, na maioria dos casos, lentamente com formação de subprodutos e requerem geralmente o uso de catalisadores.

(  ) Apresentam altos pontos de fusão e ebulição.

(  ) Não conduzem corrente elétrica em solução aquosa.

Marque, a alternativa correta:

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14

(UEPG) A tirosina, aminoácido sintetizado nos animais a partir da fenilamina, apresenta a seguinte estrutura:

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Com relação à classificação dos átomos de carbono na estrutura da tirosina, assinale a alternativa que contém a quantidade correta de átomos de carbono primários, secundários, terciários e quaternários, nessa ordem.

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15

(UFMS – MS) Em relação ao carbono, é correto afirmar que

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16

(UFPE – PE) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que:

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(UFPR) A respeito dos compostos orgânicos, é correto afirmar que:

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18

(UFSC) A estrutura do hidrocarboneto aromático benzeno \(({{C}_{6}}{{H}_{6}})\) é representada pelo híbrido de ressonância a seguir, que possui:

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Assinale com V (verdadeiro) ou F (falso) as proposições adiante.

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(UFPR – PR) Dioxinas são substâncias que estão presentes na Terra há mais de 60 milhões de anos. Há mais de 200 tipos delas, constituindo o grupo mais venenoso conhecido para o homem e para o meio ambiente. Aparecem como subprodutos nos processos de degradação e síntese de muitas substâncias em indústrias, tais como a alimentícia e a de papel e celulose. Estudos têm mostrado que as dioxinas causam câncer, reduzem as defesas imunológicas e perturbam o equilíbrio genético e hormonal, inclusive em embriões. Seu efeito é tão devastador que os Estados Unidos da América estabeleceram como concentração máxima permissível 1 fentograma de dioxina por litro de água (fento=\(1\times{{10}^{-15}}\)). A molécula mais simples de dioxina, representada adiante, é a estrutura de partida para as demais e dá o nome a esta classe de compostos.

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Com base nas informações acima, é correto afirmar:

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