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aula 28

Funções Oxigenadas

Álcool

É a classe de compostos derivados dos hidrocarbonetos, em que um hidrogênio de carbono saturado é substituído por uma hidroxila (-OH)

Nomenclatura: as regras obedecidas são as mesmas que para os hidrocarbonetos, porém, com o sufixo OL. Para cadeias carbônicas com mais de 3 C, devemos indicar a posição do –OH, iniciando a numeração pela extremidade mais próxima dessa função.

Caso tenhamos numa mesma molécula um grupo funcional, insaturação e ramificação, a ordem pela qual devemos considerá-las a fim de numerar a cadeia carbônica deve ser:

Grupo funcional > Insaturação > Ramificação
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Fenol

São compostos com –OH ligados a anel benzênico.

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Aldeído

Hidrocarbonetos que apresentam o grupo funcional

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Cetona

Compostos carbônicos que apresentem o grupo carbonila (C=O) entre dois grupos orgânicos.

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Ácido carboxílico

Compostos orgânicos que contém o grupo carboxila

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Éter

Compostos onde o oxigênio se encontra ligado a dois radicais orgânicos

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Éster

Compostos orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos onde o hidrogênio da hidroxila é substituído por um radical orgânico.

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Anidrido

Derivam da desidratação de ácidos carboxílicos, onde apresentam dois radicais orgânicos.

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EXERCÍCIOS PROPOSTOS

(PUCCamp – SP) Na manteiga rançosa encontra-se a substância \(C{{H}_{3}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}COOH\). O nome dessa substância é:

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01

(UFAL) Quantos carbonos primários há na estrutura do ácido metil propanóico?

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02

(PUCCamp – SP) Além de ser utilizada na preparação do formol, a substância de fórmula \({{H}_{2}}CO\), tem aplicação industrial na fabricação de baquelite. A função química e o nome oficial desse composto são, respectivamente,

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03

(UFMT) A testosterona, hormônio sexual masculino, é responsável pela maior massa muscular dos homens em relação às mulheres, o que é denominado efeito anabólico da testosterona. Devido a esse efeito, alguns atletas começaram a fazer uso de injeções de testosterona, na tentativa de aumentar a massa muscular, a força e a resistência. A fórmula estrutural da testosterona é:

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A partir das informações acima, pode-se afirmar que a testosterona

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04

(UFF) Considere a cadeia carbônica do 2,3-dimetil-butano.  A alternativa que indica o número de átomos de carbono, terciário, secundário e primário, respectivamente, é:

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Ele apresenta grupos funcionais de:

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05

(PUC – SP) A exposição excessiva ao sol pode trazer vários danos à pele humana. Para atenuar efeitos nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares como o 2-hidróxi- 4-metóxibenzofenona, cuja fórmula estrutural está representada a seguir:

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Essa substância apresenta:

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06

(UNIC – MT) Substituindo um átomo de hidrogênio da hidroxila do ácido acético (ácido etanoico) por um radical etila, resulta um(a): _______________; de nome IUPAC: ___________________

Complete as lacunas:

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07

(MACKENZIE – SP) Associe o composto orgânico à sua fórmula molecular.

1) benzaldeído (   ) C4H8O
2) ácido benzoico (   ) C6H6O
3) álcool t-butílico (   ) C4H8O2
4) butanona (   ) C7H6O
5) acetato de etila (   ) C7H6O2
6) ácido fênico (   ) C4H10O

A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é

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08

(MACKENZIE – SP) No tratamento de sarna, usa-se sabonete contendo benzoato de benzila. Essa substância, de fórmula mínima \({{C}_{7}}{{H}_{6}}O\), tem massa molar igual a 212 g/mol. A fórmula estrutural do benzoato de benzila é:

Dado: massa molar (g/mol) H = 1 , C = 12 , O = 16, Br (Z = 35)

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09

(UFMT - MT) Dentre os pigmentos não coloridos mais utilizados na indústria, estão o dióxido de titânio (branco) e o negro de fumo (preto). Este último, cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo, é um dos aditivos mais usados em polímeros.

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Assinale a alternativa que apresenta as funções orgânicas representadas na fórmula.

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10

EXERCÍCIOS EXTRAS

(MACKENZIE - SP) Na solução contida num frasco com picles, entre outras substâncias, encontra-se o ácido acético, cuja fórmula é:

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01

(UCS – BA) A cetona é um composto carbonílico com 3 átomos de carbono e cadeia saturada. Sua fórmula molecular é:

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02

(UFRO - RO) O ácido fórmico, sendo o ácido carboxílico mais simples, é representado pela fórmula molecular:

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03

(ACAFE – SC) Urtiga é o nome genérico dado a diversas plantas da família das urticárias, cujas folhas são cobertas de pelos finos que, em contato com a pele, produz irritação. A substância causadora da irritação possui a fórmula: HCOOH.

A função química e o nome oficial desse composto, respectivamente, são:

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04

(UNIFOR) Considere a tabela, que fornece características sobre a composição de determinado xampu transparente.

Ingrediente % em massa Função
Água purificada H2O 60 Solvente/dispersante
Laurilssulfato de trietanolamina [(HOCH2CH2)3NH][CH+3(CH2)10CH2OSO3]- 32 Tensoativo
Ácido mirístico CH3(CH2)12COOH 4 Ajustador de pH
Álcool oleilico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CH2OH 2 Condicionador
Fragância 1 Perfume
Formaldeído CH2O 0,5 Preservador
Outros aditivos 0,5 Corantes e outros

(Snyder, C. H. The extraordinary chemistry of ordinary things. New York: John Wiley & Sons, 1988)

O agrupamento\(\begin{matrix}   - \overset{\begin{smallmatrix} O \\  \parallel  \end{smallmatrix}}{\mathop{c}}\,- H  \\\end{matrix}\) está presente na molécula que constitui o componente que tem a função de:

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05

(UEPG - PR) Os materiais fluorescentes são muito usados em pesquisas médicas. Corantes como a fluoresceína, cuja fórmula estrutural é mostrada abaixo, quando ligados a moléculas de proteína, podem ser rastreados em seguida em um sistema biológico através da excitação e detecção das emissões oriundas da fluoresceína.

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Com base nas informações acima, é correto afirmar sobre a fluoresceína:

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06

(UCS – RJ) Os bloqueadores solares mais eficazes são produzidos com óxidos metálicos, como o ZnO ou o \(Ti{{O}_{2}}\). Atualmente, existem substâncias químicas que protegem a pele e, ao mesmo tempo, permitem o bronzeamento. Os agentes de proteção solar mais conhecidos são componentes orgânicos sintéticos, como o 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona, representado abaixo.

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O agente de proteção solar 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona é um

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07

(UEPG - PR) O mentol é utilizado em vários produtos comerciais tais como balas e loções. Com base na fórmula estrutural desse composto, que é mostrada abaixo, assinale o que for correto.

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08

(PUC – PR) Sobre o ácido 3-fenil propanoico é correto afirmar que:

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09

(UEPG - PR) Sobre as fórmulas abaixo, que apresentam informações a respeito do principal componente da aspirina, assinale o que for correto.

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(UEPG - PR) As moléculas de sabões e outros detergentes apresentam grupos hidrofílicos, que têm afinidade com a água, e grupos hidrofóbicos, que não têm afinidade com a água. Entre as estruturas representadas a seguir, assinale as que apresentam propriedades detergentes.

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11

(UNIOESTE - PR) O benzoato de benzila é um princípio ativo encontrado em sabonetes medicinais para tratamento da pediculose e da escabiose. Observe as estruturas apresentadas abaixo e assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

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(UEPG - PR) Considere as estruturas químicas dos hormônios sexuais: estrogênio (I); testosterona (II) e progesterona (III) e assinale o que for correto.

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13

(UFSC - SC) O narcotráfico tem sempre uma novidade para aumentar o vício. A última é o GHB, com a seguinte fórmula estrutural plana:

\[H-\underset{\begin{smallmatrix}  | \\  H \end{smallmatrix}}{\overset{\begin{smallmatrix}  OH \\  | \end{smallmatrix}}{\mathop{C}}}\,-\underset{\begin{smallmatrix} | \\  H \end{smallmatrix}}{\overset{\begin{smallmatrix}  H \\  | \end{smallmatrix}}{\mathop{C-}}}\,\underset{\begin{smallmatrix} | \\  H \end{smallmatrix}}{\overset{\begin{smallmatrix}  H \\  | \end{smallmatrix}}{\mathop{C}}}\,-COOH\]

Entre os principais malefícios da droga estão:

Dificuldade de concentração

Perda de memória

Parada cardiorrespiratória

Diminuição dos reflexos

Perda da consciência

Disfunção renal

Com base na estrutura orgânica acima, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S):

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14

(UFPR - PR) O colesterol desempenha funções importantes nos processos biológicos, mas sua concentração no sangue deve ser controlada, para prevenir doenças cardiovasculares. No Brasil, recomenda-se manter a concentração de colesterol abaixo de 200 miligramas por 100 mililitros de sangue; na Europa, este limite é de 5,18 milimols por litro de sangue. A figura a seguir contém algumas informações sobre o colesterol.

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Dados: massas molares: C = 12 g; H = 1 g; O = 16 g

Sobre as informações acima, é correto afirmar:

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15

(UEPG - PR) A estrutura tridimensional e os grupos funcionais de uma molécula determinam sua função biológica. Sobre a estrutura do Crixivan, abaixo – uma droga que foi projetada para combater a AIDS e cuja hidroxila central é condição essencial para a ação da droga –, considerando que no planejamento sintético é importante o aspecto de solubilidade em água, para a eficácia do composto no ambiente aquoso do organismo humano, assinale o que for correto.

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16

(UFPA - PA) Na adrenalina, fórmula estrutural dada abaixo,

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As funções orgânicas presentes são

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17

(IFSUL) Uma substância orgânica que apresenta fórmula molecular \({{C}_{2}}{{H}_{4}}{{O}_{2}}\) deve ser classificada como

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18

(UFPEL RS) Assinale a alternativa que completa, corretamente, as lacunas na seguinte frase:

O ácido sórbico, segundo as regras oficiais da IUPAC, tem o nome de __________ e apresenta o grupo funcional __________, numa cadeia __________.

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19

(UFRJ - RJ) O vinho, o vinagre, a acetona e o éter etílico são apenas alguns exemplos de compostos orgânicos que estão presentes no nosso cotidiano. Observe as estruturas dos compostos representadas abaixo e indique as funções às quais elas pertencem, respectivamente:

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