A ligação dupla presente nestes compostos apresentam uma ligação forte e uma ligação fraca, e com a quebra desta última é que ocorrem as reações, chamadas adições eletrofílicas.
Hidrogenação catalítica (Sabatier-Senderens)
É a reação do alceno com \({{H}_{2}}\) na presença de Ni ou Pd como catalisadores e ocorre do mesmo lado da molécula (CIS) ao mesmo tempo.
Adicionam halogênios formando di-haletos vicinais, ou seja, os dois átomos de halogênio se ligam em carbonos vizinhos.
Ocorre com ácidos halogenídricos (HX, onde X é o halogênio). Em alcenos assimétricos, segue-se a regra de Markovnikov: o átomo de hidrogênio \({{(}^{+}}H)\) liga-se ao carbono da dupla ligação mais hidrogenado.
É a exceção à regra de Markovnikov, quando a reação ocorre com HBr na presença de peróxidos.
\[\begin{align} & C{{H}_{3}}-CH=-C{{H}_{2}}+H-C\to \,C{{H}_{3}}-\underset{\begin{smallmatrix} | \\ Cl \end{smallmatrix}}{\mathop{CH}}\,-\underset{\begin{smallmatrix} | \\ H \end{smallmatrix}}{\mathop{C{{H}_{2}}}}\, \\ & \begin{matrix} propeno & {} & \begin{matrix} \begin{matrix} {} & \begin{matrix} \begin{matrix} \begin{matrix} {} & {} \\ \end{matrix} & {} \\ \end{matrix} & {} \\ \end{matrix} \\ \end{matrix} & & & cloreto\,de\,\,sec\,-propila \\ \end{matrix} \\ \end{matrix} \\ \end{align}\]
Envolvem reações entre o alceno e água na presença de catalisador em meio ácido. Segue a regra de Markovnikov.
Conhecidos como diolefinas ou dienos.. Podem ser classificados em acumulados, conjugados ou isolados em relação a posição das duplas ligações. Também ocorrem as reações de adição eletrofílica, a exemplo dos alcenos.
Como há duas duplas ligações, essas reações ocorrerão em dobro, de forma parcial e total, comparadas aos alcenos. O mais interessante ocorre com os dienos conjugados como demostrado a seguir.
Podem ser classificados como falsos (quando a tripla ligação está no interior da cadeia e a reação de adição é semelhante à do alceno) e verdadeiro (quando a tripa ligação está na extremidade da cadeia e além do comportamento normal da tripla ligação, em decorrência de haver um hidrogênio ácido, ocorre também a substituição deste).
Reação com hidrogênio na presença de catalisadores. Em condições brandas produzem alcenos, em condições mais enérgicas produzem alcanos.
É de difícil controle e ocorre com halogênios.
Pode ocorrer em etapas e segue a regra de Markovnikov.
Envolvem reações entre o alcino e água na presença de catalisador em meio ácido. Segue a regra de Markovnikov.
Os ciclanos que possuem de 3 a 5 átomos de carbono adicionam hidrogênio na presença de calor e catalisador, no entanto, os que possuem acima de 6 carbonos não realizam adição, apenas substituição.
(FURG - RS) Observe o esquema reacional abaixo:
Sobre esses compostos, é correto afirmar que todas as reações são de:
(UPE - PE) Assinale dentre as alternativas abaixo aquela que NÃO caracteriza uma reação de adição.
(UESPI) A hidrogenação catalítica de uma ligação dupla é caracterizada como uma reação de:
(MACKENZIE/1996) Diminuindo-se o número de insaturações da cadeia carbônica de óleos naturais, através de hidrogenação catalítica, obtêm-se as margarinas, usadas como alimento. Do processo mencionado, é CORRETO dizer que as ligações rompidas e a reação que ocorre são do tipo:
(UPF) Observe a representação da reação de halogenação do benzeno e marque a opção que indica o tipo de reação que o benzeno sofreu.
(UEM – PR) Assinale o que for correto sobre a reatividade dos compostos abaixo.
(PUC – MG) Um mol de hidrocarboneto de fórmula desconhecida consome, em combustão total, 134,4 L de \({{O}_{2}}\) medidos em CNTP e produz 72g de \({{H}_{2}}O\). É correto concluir que o composto orgânico é o:
(UFC - CE) A estabilidade dos cicloalcanos cresce na seguinte ordem: ciclopropano < ciclobutano < ciclopentano. Assinale a alternativa que explica esta diferença de estabilidade.
09. (UEL/2007) Um processo laboratorial para conversão de alcenos em cetonas de mesma cadeia carbônica consiste na prévia conversão do alceno (I) em álcool (II), etapa A, e posterior conversão deste último na cetona (III), etapa B, conforme o esquema a seguir
As reações utilizadas para essas duas conversões devem ser, respectivamente:
(UNIP - SP) O composto que reage mais facilmente com hidrogênio é:
(UFOP - MG) Assinale a opção que apresenta o produto formado pela reação entre 1 mol de but-1-eno com 1 mol de cloro gasoso \((C{{l}_{2}})\):
(UCG - GO) Verdadeiro ou falso. Utilize os dados a seguir:
Este produto pode ser obtido por meio das seguintes reações.
Este produto pode ser obtido por meio das seguintes reações.
\[{{H}_{2}}C=\underset{\begin{smallmatrix} | \\ C{{H}_{3}} \end{smallmatrix}}{\mathop{C}}\,-C{{H}_{2}}-C{{H}_{3}}+{{H}_{2}}\xrightarrow[Pt]{}\,{{H}_{3}}C-\underset{\begin{smallmatrix} | \\ C{{H}_{3}} \end{smallmatrix}}{\mathop{CH}}\,-C{{H}_{2}}-C{{H}_{3}}\]
\[{{H}_{3}}C-\underset{\begin{smallmatrix} | \\ C{{H}_{3}} \end{smallmatrix}}{\mathop{C}}\,=C{{H}}-C{{H}_{3}}+{{H}_{2}}\xrightarrow[Pt]{}\,{{H}_{3}}C-\underset{\begin{smallmatrix} | \\ C{{H}_{3}} \end{smallmatrix}}{\mathop{CH}}\,-C{{H}_{2}}-C{{H}_{3}}\]
\[{{H}_{3}}C-\underset{\begin{smallmatrix} | \\ C{{H}_{3}} \end{smallmatrix}}{\mathop{C}}\,-CH=C{{H}_{2}}+{{H}_{2}}\xrightarrow[Pt]{}\,{{H}_{3}}C-\underset{\begin{smallmatrix} | \\ C{{H}_{3}} \end{smallmatrix}}{\mathop{CH}}\,-C{{H}_{2}}-C{{H}_{3}}\]
(UNIFESP - SP) Calciferol (vitamina \({{D}_{2}}\)), cuja deficiência na dieta pode causar osteoporose, é uma das vitaminas importantes do grupo D.
A afirmativa correta com relação à vitamina \({{D}_{2}}\) é:
(UEPG - PR) Sobre as estruturas abaixo, assinale o que for correto.
(UFPEL - RS) Os lipídios, particularmente óleos e gorduras, ocorrem em quase todos os tipos de alimentos, principalmente na forma de triacilgliceróis. As reações de oxidação de um triacilglicerol são comuns em alimentos, sendo causadas pelo oxigênio, em menor frequência, pelo ozônio, e também por peróxidos, metais e outros agentes oxidantes, que alteram propriedades como sabor, aroma, textura, cor e valor nutricional desses alimentos, sobretudo pela presença dos ácidos graxos, principais produtos da decomposição dos triacilgliceróis.
Dentre esses produtos, citam–se o hexanal, o 2-octenal e o 2,4-decadienal, oriundos da decomposição do ácido linoleico.
Com base no exposto acima e em seus conhecimentos, cite o produto da hidrogenação total (catalítica) do 2-octenal.
(UCG - GO) O ácido linolênico é um ácido graxo ω-3 que tem sido apontado como auxiliar no controle do metabolismo do colesterol. Sobre este ácido pode-se, afirmar:
\({{H}_{3}}C-C{{H}_{2}}-CH=CH-C{{H}_{2}}-CH=\\CH-C{{H}_{2}}-CH=CH-C{{H}_{2}}\\-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-COOH\)
(UEPB - PB) Com relação ao ciclo-hexano, pode-se afirmar que ele pode ser encontrado em duas formas, segundo as figuras (A) e (B) a seguir:
Analise as proposições:
I. As duas formas mostradas nas figuras A e B são conhecidas como forma de barco e de telhado, respectivamente.
II. A forma A é mais estável que a B, porque permite maior distanciamento entre os ligantes dos átomos de carbono.
III. Uma forma pode se transformar na outra em temperatura ambiente e com pequena variação de energia.
IV. Os átomos de carbono desse ciclano não estão num mesmo plano.
Estão corretas
(UFG - GO)
V. V. Markownikow, 1869
Segundo essa afirmação, na adição de ácido bromídrico a 2-metil-2-octeno, o produto formado será:
(PUC - MG) A adição de \(B{{r}_{2}}\) ao 2-buteno fornece como produto:
(UFMS - MS) É correto afirmar que o composto dado a seguir, que reage com hidrogênio, na presença de níquel em pó e sob aquecimento, para formar o propano, é o
(INTEGRADO - RJ) Dois alcenos de fórmula molecular \({{C}_{5}}{{H}_{10}}\) sofrem reações de hidratação em meio ácido. Os produtos principais gerados, respectivamente, são: 3-metil-2-butanol e 2-metil-2-butanol. O tipo de isomeria existente entre os alcenos reagentes e o tipo de isomeria encontrado entre os produtos acima citados são , respectivamente:
(UFMS - MS) O colesterol, cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo, quando em excesso, deposita-se no interior dos vasos sanguíneos podendo causar enfartes do miocárdio e arteriosclerose.
Com relação a essa substância, é correto afirmar:
(UFJF - MG) O colesterol, cuja estrutura está representada abaixo, é disseminado amplamente no organismo humano e serve como um intermediário na biossíntese de todos os esteroides do corpo, sendo essencial para a vida. Entretanto, altos níveis de colesterol no sangue favorecem o desenvolvimento de arteriosclerose (endurecimento das veias). Os ataques cardíacos podem ocorrer, quando as placas contendo colesterol bloqueiam as artérias do coração. Com relação ao colesterol, assinale a alternativa CORRETA.
(UEMS - MS) Os ácidos graxos de cadeia longa conhecidos como ômega3 apresentam efeitos benéficos em termos de redução do risco de ataques cardíacos fatais e em termos de determinadas doenças autoimunes, incluindo a artrite reumatoide e psoríase. Esses ácidos, quimicamente, são caracterizados como substâncias que têm uma ligação dupla no terceiro carbono no final da cadeia. O óleo de peixes como o atum e o salmão são boas fontes de ácidos graxos ômega 3, incluindo o ácido docosaexaenoico (DHA).
A obtenção de ácido carboxílico saturado, a partir do DHA, é possível através de uma reação de:
(UFOP - MG) Quando o 3-Metilciclopenteno sofre hidrogenação catalítica, forma-se:
(UFMG - MG) O propeno, \(C{{H}_{3}}-CH=C{{H}_{2}}\), ao reagir com o brometo de hidrogênio, HBr, produz uma mistura de dois compostos o brometo de n-propila, \(C{{H}_{3}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}Br\), e o brometo de isopropila, \(C{{H}_{3}}-CHBr-C{{H}_{3}}\).
As reações responsáveis pela formação desses compostos estão representadas nestas duas equações:
Reação I
\[C{{H}_{3}}-CH=C{{H}_{2}}+HBr\to \\ \to\,\underset{Brometo\,de\,n-propila}{\mathop{C{{H}_{3}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}Br}}\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\Delta H=-150KJ/mol\]
Reação II
\[C{{H}_{3}}-CH=C{{H}_{2}}+HBr\to \\ \to\,\underset{Brometo\,de\,n-propila}{\mathop{C{{H}_{3}}-CHBr-C{{H}_{3}}}}\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\Delta H=-160KJ/mol\]
Sabe-se que a velocidade da reação II é maior que a da reação I.
Comparando-se essas duas reações, é CORRETO afirmar que, na II,
(UDESC - SC) Na reação química do etano e do eteno com cloro (\(C{{l}_{2}}\)), o(s) produto(s) formado(s) é(são), respectivamente:
(EFOA - MG) Um hidrocarboneto extraído de óleo de cravos da Índia apresenta a fórmula molecular \({{C}_{15}}{{H}_{24}}\) e não contém ligações triplas. Ao ser hidrogenado na presença de platina (catalisador) e excesso de \({{H}_{2}}\), forma-se um produto de fórmula \({{C}_{15}}{{H}_{30}}\), conforme representado abaixo:
\[{{C}_{15}}{{H}_{24}}\xrightarrow [Pt]{{{H}_{2}}}\,{{C}_{15}}{{H}_{30}}\]
Considerando estes dados, conclui-se que a estrutura desse composto \({{C}_{15}}{{H}_{24}}\) contém:
(UNESP - SP) Na reação de adição de água em alcinos (reação de hidratação), apenas o etino (acetileno) produz um aldeído (etanal); os demais alcinos produzem cetona em decorrência da regra de Markownikoff. Das reações relacionadas, a que representa a hidratação do etino produzindo etanal é:
(UFG - GO) Capilino é um antifúngico de ocorrência natural, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir:
Analisando-se essa estrutura e a sua numeração, é correto afirmar-se que:
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