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aula 27

Hidrocarbonetos

A nomenclatura de substâncias orgânicas pode ser dividida em três partes: prefixo+saturação+sufixo.

Prefixo: variam conforme o número de carbonos da cadeia principal, e os mais comuns são:

Não de C 1 2 3 4 5 6 7 8
Prefixo conheci et escora mas pent enfeitiçar hept outubro

Saturação: A saturação é dada pelo tipo de ligação entre os carbonos:

Tipo de Ligação Simples (ligação comessues) Dupla ligação Tripla ligação
Saturação ANO EN EM

Hidrocarbonetos: são compostos que contém apenas carbono e hidrogênio. São apolares e possuem PF e PE mais baixos que compostos polares.  Aqueles com 1 a 4 C são gasosos, de 5 a 17 C são líquidos e acima de 17 C são sólidos. São insolúveis em água. O sufixo para nomenclatura é O. Podemos dividi-los em algumas classes:

XXI. Alcanos: hidrocarbonetos de cadeia aberta, apresentam apenas ligações simples entre átomos de C. Tem fórmula geral \({{C}_{n}}{{H}_{2n}}+2\), sendo n um número inteiro.

XXII. Alcenos: hidrocarbonetos de cadeia aberta que contém dupla ligação. Tem fórmula geral \({{C}_{n}}{{H}_{2n}}\), com n≥2. Devemos numerar a cadeia mais longa iniciando pela extremidade mais próxima a instauração, e então, identificar no nome qual o 1º C da dupla.

Caso haja mais de uma dupla ou tripla ligação, devemos usar os termos di, tri, tetra antes da saturação, por exemplo, duas ligações duplas, prefixo+DIEN+sufixo

Sufixo: é derivado da função orgânica que a substância apresenta. Cada função apresenta um sufixo diferente.

Função Hidrocarboneto Álcool Aldeído Cetona O Ác. carboxilico Éter
Sulfixo O OL AL ONA ÓICO OXI + ANO

XXII. Alcinos: hidrocarbonetos de cadeia aberta com tripla ligação, fórmula geral \({{C}_{n}}{{H}_{2n-2}}\), com n≥2. As regras de nomenclatura são as mesmas dos alcenos, trocando EN por IN. Ex.3-hexino

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XXIV. Cicloalcanos (\({{C}_{n}}{{H}_{2n}}\), com n≥3) e cicloalcenos (\({{C}_{n}}{{H}_{2n-2}}\), com n≥3): são hidrocarbonetos cíclicos. Quando apresentam como estrutura somente o anel, são nomeados ciclo+nome do alcano ou alceno.

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Hidrocarbonetos aromáticos: possuem um ou mais anéis aromáticos (benzeno).

Apresentam nomes particulares

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Hidrocarbonetos Ramificados: devemos seguir algumas normas para nomeá-los.

  • localizar maior cadeia contínua de carbonos. No caso de mais de uma com mesmo nº de C, escolher a mais ramificada. No caso de alcenos e alcinos, as insaturações devem estar contidas na cadeia principal.
  • Numerar os C da cadeia principal iniciando mais próximo as ramificações.
  • Indicamos o nº do C ramificado, o radical da ramificação (se houver mais de uma ramificação igual, designar por di, tri, tetra, e indicar os nº dos C onde aparecem). As ramificações devem aparecer em ordem alfabética.

Nomes das ramificações mais comuns

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EXERCÍCIOS PROPOSTOS

(UFJF – MG) Assinale o número de carbonos primários existentes na molécula do 4,5-Dimetil-6-etil-nonano.

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01

(UFJF – MG) Classificar a cadeia da molécula 3-metil 1-penteno.

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02

(UCS – RS) O número de átomos de carbonos secundários presentes na estrutura do hidrocarboneto naftaleno é:

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03

(UFRGS) O donepezil, representado abaixo, é um fármaco utilizado contra a doença de Alzheimer cujo sintoma inicial mais comum é a perda de memória de curto prazo, ou seja, a dificuldade de recordar eventos recentes.

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Essa molécula apresenta as funções orgânicas

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04

(UFF) Considere a cadeia carbônica do 2,3-dimetil-butano.  A alternativa que indica o número de átomos de carbono, terciário, secundário e primário, respectivamente, é:

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05

(FURG – RS) De acordo com o tipo de orbital híbrido que participa na formação da ligação química, pode-se ter vários tipos de ligações covalentes. Com base nessa informação, assinale a alternativa correta.

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06

(UFAM) A cadeia carbônica principal do composto 2-metilbutano é classificada como:

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07

(UERJ) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos revelaram que quanto maior for o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor serão a performance da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir:

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O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:

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08

(UFJF – pism) Os diferentes tipos de chocolate (amargo, ao leite e branco) têm em sua composição algumas moléculas orgânicas como mostrado no quadro abaixo:

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Em relação a essas moléculas, assinale a alternativa CORRETA:

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09

(UCS - RS)A preocupação com o bem-estar e a saúde é uma das características da sociedade moderna. Um dos recentes lançamentos que evidenciam essa preocupação no setor de alimentos é o leite com ômega-3. Essa substância não é produzida pelo nosso organismo, e estudos revelam que sua ingestão é importante para evitar problemas cardiovasculares. A estrutura química do ômega-3 pode ser assim representada:

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Com relação à estrutura química do ômega-3, é correto afirmar que essa substância possui cadeia carbônica:

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EXERCÍCIOS EXTRAS

(UEM – PR) Com relação aos compostos abaixo, assinale o que for correto.

a) cicloexano

b) cicloexeno

c) cicloexanol

d) metilcicloexano

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01

(UFC – CE) Assinale as alternativas corretas, referentes à fórmula abaixo:

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02

(PUC – RS) O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, de fórmula:

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apresenta cadeia carbônica:

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03

(EsPCEx – Aman) Acidulantes são substâncias utilizadas principalmente para intensificar o gosto ácido de bebidas e outros alimentos. Diversos são os ácidos empregados para essa finalidade. Alguns podem ser classificados como ácidos orgânicos e outros como ácidos inorgânicos. Dentre eles, estão os quatro descritos pelas fórmulas moleculares e estruturais abaixo.

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A alternativa que descreve, respectivamente, a correta nomenclatura oficial destes ácidos é:

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04

(MACKENZIE – SP) Cientistas “fotografam” molécula individual

Os átomos que formam uma molécula foram visualizados de forma mais nítida pela primeira vez, por meio de um microscópio de força atômica. A observação, feita por cientistas em Zurique (Suíça) e divulgada na revista “Science”, representa um marco no que se refere aos campos de eletrônica molecular e nanotecnologia, além de um avanço no desenvolvimento e melhoria da tecnologia de dispositivos eletrônicos. De acordo com o jornal espanhol “El país”, a molécula de pentaceno pode ser usada em novos semicondutores orgânicos. Folha Online, 28/8/2009

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Acima, a foto da molécula de pentaceno e, abaixo, a representação da sua fórmula estrutural.

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A respeito do pentaceno, são feitas as afirmações I, II, III e IV.

I. É uma molécula que apresenta cadeia carbônica aromática polinuclear.

II. A sua fórmula molecular é \({{C}_{22}}{{H}_{14}}\).

III. O pentaceno poderá ser utilizado na indústria eletrônica.

IV. A cadeia carbônica do composto é saturada.

Estão corretas:

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05

(UFRS) A fumaça liberada na queima de carvão contém muitas substâncias cancerígenas, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura:

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Sua cadeia carbônica corresponde a um:

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06

(FATEC) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, \({{C}_{3}}{{H}_{8}}\), e butano, \({{C}_{4}}{{H}_{10}}\). Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos:

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07

(UFPI) O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano. Indique a opção que representa as fórmulas moleculares dos dois compostos orgânicos, respectivamente.

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08

(ACAFE – SC) Os hidrocarbonetos acetilênicos são representados pela fórmula \({{C}_{n}}{{H}_{2n-2}}\). A alternativa correta que apresenta quatro compostos de hidrocarbonetos acetilênicos, respectivamente com 2, 3, 4 e 5 átomos de carbono, é:

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09

(ITA) Embrulhar frutas verdes em papel jornal favorece o seu processo de amadurecimento devido ao acúmulo de um composto gasoso produzido pelas frutas. Assinale a opção que indica o composto responsável por esse fenômeno.

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10

(UESPI) Sobre o propadieno, é correto afirmar que:

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11

(UNESP) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é:

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12

(FGV – SP) A destilação de hulha produz uma série de compostos, um dos quais é um hidrocarboneto de massa molar 78 g/mol. Considerando-se que as massas molares do carbono, hidrogênio e oxigênio são, respectivamente, 12, 1 e 16 g/mol, concluímos que esse hidrocarboneto é:

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13

(PUC – RS) O volume molar de gases nas CNTP é de 22,4 L. A fórmula molecular de um composto orgânico gasoso, que apresenta relação massa/volume de 6,5 g / 5,6 L nessas condições, é:

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14

(UFPB) Gigantes reservas de petróleo foram encontradas recentemente no Brasil. Essas reservas situam-se em regiões de grandes profundidades em águas oceânicas e abaixo de uma camada de sal, por isso, denominadas de pré-sal. Com a exploração dessas reservas, o Brasil aumentará significativamente a produção de petróleo. Após a extração, o petróleo é transportado até as refinarias, onde passará por uma série de processos de purificação denominada de refino, em que o petróleo entra na fornalha, é aquecido e segue para a torre de destilação, onde serão separadas as diversas frações. Os hidrocarbonetos correspondentes às frações pesadas do petróleo (moléculas maiores) podem ser quebrados em frações mais leves (moléculas menores) pelo processo de craqueamento conforme representação a seguir:

\[\begin{matrix}  {{C}_{14}}{{H}_{30}}\to {{C}_{8}}{{H}_{18}}+{{C}_{3}}{{H}_{5}}+{{C}_{2}}{{H}_{2}}+C+2{{H}_{2}}  \\   \begin{matrix}   (A) & (B) &(C)  \\\end{matrix}  \\ \end{matrix}\]

Considerando que os compostos A, B e C são hidrocarbonetos de cadeia aberta sem ramificações, julgue as afirmativas:

I. O composto A apresenta 7 ligações simples entre os carbonos.

II. O composto A apresenta 6 ligações simples e 1 ligação dupla entre os carbonos.

III. O composto B apresenta 1 ligação simples e 1 ligação dupla entre os carbonos.

IV. O composto C apresenta 1 ligação tripla entre os carbonos.

V. O composto B apresenta 1 ligação simples e 1 ligação tripla entre os carbonos.

É correto o que se afirma em:

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15

(UFCG – PB) Octanagem é o índice de resistência à detonação da gasolina. O índice faz relação da equivalência à resistência de detonação de uma mistura percentual de isoctano (2,2,4-trimetil- -pentano) de fórmula molecular \({{C}_{8}}{{H}_{18}}\). Considerando os três compostos de mesma fórmula molecular que o isoctano, quais são os radicais que podem ser identificados?

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16

(VUNESP) O nome correto do composto orgânico de fórmula abaixo é:

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17

(IFPE) O ácido salicílico foi originalmente descoberto devido às suas ações antipirética e analgésica. Porém, descobriu-se, depois, que esse ácido pode ter uma ação corrosiva nas paredes do estômago. Para contornar esse efeito foi adicionado um radical acetil à hidroxila ligada diretamente ao anel aromático, dando origem a um éster de acetato, chamado de ácido acetilsalicílico (AAS), menos corrosivo, mas, também, menos potente.

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A estrutura química do ácido salicílico, representada acima, apresenta

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18

(UFOP – MG) A mídia divulgou que uma explosão de gás metano provocou a morte de pelo menos 78 mineiros, em uma mina de carvão, na Sibéria, no dia 19 de março de 2007, segundo informações de Valery Korchagin, porta-voz do Ministério de Situações Emergenciais da Rússia.

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19

(FMP) Tramadol é um opiácio usado como analgésico para o tratamento de dores de intensidade moderada a severa, atuando sobre células nervosas específicas da medula espinhal e do cérebro. O metronidazol possui atividade antiprotozoária e antibacteriana contra os bacilos gram-negativos anaeróbios, contra os bacilos gram-positivos esporulados e os cocos anaeróbios, presentes na cavidade oral.

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O tramadol e o metronidazol apresentam em comum as funções orgânicas

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