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aula 30

Isomeria Plana

Introdução

É o estudo de compostos que possuem a mesma fórmula molecular mas que apresentam características diferentes devido à diferença de suas estruturas planas. Através dessa diferença estrutural é possível entendermos diferença de propriedades, como o ponto de ebulição, para substâncias que apresentam a mesma fórmula molecular.

Isomeria de Função

Esses isômeros possuem a mesma fórmula molecular, porém possuem funções orgânicas diferentes. Ex. propanal e propanona. Mesma fórmula molecular, porém o primeiro possui a função aldeído e o segundo cetona.

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Isomeria de Cadeia

Os isômeros que possuem mesma função orgânica, porém, há diferenças no tipo de cadeia. Ex. 1-penteno e ciclopentano, ambos possuem mesma fórmula molecular e são hidrocarbonetos, no entanto o primeiro possui cadeia aberta e o segundo cadeia fechada.

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Isomeria de Posição

Ocorre quando os isômeros diferem quanto à posição do grupo funcional, insaturações ou de ramificação na cadeia. Ex. 1-butanol e 2-butanol. O grupo funcional está ligado ao carbono 1 na primeira molécula e no carbono 2 na segunda.

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Metameria (ou isomeria de compensação)

Os isômeros diferem quanto à posição do heteroátomo (geralmente enxofre, nitrogênio ou oxigênio) na cadeia carbônica. Ex. metil-propilamina e dietilamina. O nitrogênio, que faz parte do grupo funcional (amina), muda de posição na cadeia carbônica.

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Tautomeria (ou isomeria dinâmica)

Também conhecida como isomeria dinâmica, pois trata-se de um equilíbrio entre dois isômeros que possuem mesma fórmula molecular e funções químicas diferentes. Ocorre quando temos par de isômeros sendo um aldeído/enol, ou, um cetona/ enol.

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EXERCÍCIOS PROPOSTOS

(UERJ - RJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etoxietano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é:

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01

(UEPG - PR) Dentre os produtos químicos apresentados nas alternativas a seguir, assinale os que apresentam a fórmula molecular \({{C}_{4}}{{H}_{8}}\).

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02

(UFRGS) Considere as seguintes estruturas de dois compostos orgânicos, I e II.

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A análise dessas estruturas permite concluir que

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03

(UFLA) Considere os compostos a seguir.

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As relações existentes entre I e II, entre II e III e entre III e IV são, respectivamente:

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04

(FESP – DE) A propanona e o isopropenol são casos típicos de isomeria:

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05

(IMES – SP) Butanal e metil-propanal são isômeros de:

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06

(UECE) Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-se um antidetonante na gasolina e, atualmente, usa-se um composto, cuja fórmula estrutural é:

\[C{{H}_{3}}-O-\underset{\begin{smallmatrix}  | \\  C{{H}_{3}} \end{smallmatrix}}{\overset{\begin{smallmatrix}  C{{H}_{3}} \\  | \end{smallmatrix}}{\mathop{C}}}\,-C{{H}_{3}}\]

Com essa mesma fórmula molecular são representados os seguintes pares:

I. Metóxi-butano e etóxi-propano.

II. 3-metil-butan-2-ol e etóxi-isopropano.

Os pares I e II são, respectivamente:

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07

(PUC) O ciclo butano e buteno 2 são isômeros:

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08

(PUC – RS) Em uma aula de química orgânica, o professor escreveu no quadro a fórmula \({{C}_{4}}{{H}_{8}}O\) e perguntou a quatro alunos que composto tal fórmula poderia representar. As respostas foram:

Aluno Composto
1 Butanal
2 Butanoato de metila
3 Butanona
4 Ácido butanoico

O professor considerou certas as respostas dadas pelos alunos

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09

(UFSM - MS) Analise a molécula do ácido láctico e assinale a alternativa que mostra, respectivamente, os isômeros cetona e éster.

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EXERCÍCIOS EXTRAS

(UFG - GO) Existem duas substâncias orgânicas com a fórmula molecular \({{C}_{2}}{{H}_{6}}O\). Com base nesta afirmação pede-se:

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01

(UFOP - MG) Sobre isômeros, é CORRETO afirmar que:

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02

(UNIMEP - SP) É isômero de função do éter metilpropílico o composto:

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03

(UEL - PR) Os compostos de fórmulas \(C{{H}_{3}}C{{H}_{2}}COOH\) e \(C{{H}_{3}}COOC{{H}_{3}}\) são isômeros:

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04

(ITA - SP) Considere as afirmações:

I. Propanal é um isômero da propanona.

II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.

III. 1-Propanol é um isômero do 2-propanol.

IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina.

Estão CORRETAS:

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05

(UFJF- MG) O ácido propiônico e o formiato de etila, apresentam entre si uma relação de:

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06

(FEEVALE - RS) Aditivo tóxico vaza de duto

Rio - A população de Paracambi, município a 75 quilômetros do Rio, está em alerta por causa do vazamento de pelo menos mil litros do aditivo metil tercbutil éter (MTBE) de um duto da Petrobrás que fica enterrado a nove quilômetros da Via Dutra e a 25 metros de uma área residencial da cidade. O presidente da Fundação Estadual de Engenharia e Meio Ambiente (Feema), Axel Grael, informou que a Petrobrás pode ser multada em até R$ 1 milhão.

Segundo alguns moradores, o forte cheiro do produto era sentido, no local, desde quinta-feira passada. O vazamento foi identificado somente às 11 horas de sábado. O superintendente de Dutos e Terminais do Sudeste (DTSE), Richard Ward, admite que a empresa só ficou sabendo do problema no duto porque foi avisada por moradores. Com 320 quilômetros de extensão, o duto transporta 500 mil litros por hora do produto. O problema teria ocorrido por causa de uma falha no revestimento durante a montagem do duto. O MTBE é um aditivo para gasolina proibido no Brasil e exportado principalmente para os EUA. (AE). Fonte: Jornal NH, 1º/08/00.

O MTBE e o 1 – pentanol apresentam fórmula molecular \({{C}_{5}}{{H}_{12}}O\). Estes compostos são isômeros

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07

(UEPB) Faça a associação letra-número:

A) Existe somente uma substância de fórmula \(CHC{{l}_{3}}\).

B) O éter metil fenílico e o meta hidroxitolueno, possuem fórmula molecular \({{C}_{7}}{{H}_{8}}O\).

C) O acetileno é um importante hidrocarboneto.

D)Alcano incolor e inodoro, cuja fórmula molecular é \(C{{H}_{4}}\).

(1) Principal constituinte do gás natural e do biogás, também usado em transportes urbanos.

(2) Caracterizam-se pelo isomerismo.

(3) As quatro valências do carbono são equivalentes.

(4) Utiliza-se nos processos de soldagem (em maçaricos), apresentando combustão altamente exotérmica, requerendo, portanto, cuidado com a sua manipulação devido à sua instabilidade.

Marque a alternativa que apresenta a associação correta:

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08

(PUC – SP) Assinale a alternativa que contém apenas isômeros do 1-penteno \(({{C}_{5}}{{H}_{10}})\).

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09

(UFAC - AC) Qual tipo de isomeria plana existe entre o propanol e o metoxi-etano?

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10

(MACKENZIE - SP) A propanona, conhecida comercialmente como acetona, tem fórmula molecular \({{C}_{3}}{{H}_{6}}O\), idêntica à do propanal. Esses compostos

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11

(UEL - PR) O 2,3-dimetil-2-buteno é isômero do:

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12

(PUC - RJ) O ciclopentano é isômero do:

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13

(UFLA - MG) O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são:

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14

(UFTM - MG) O éter etílico, etóxi-etano, é um composto orgânico, empregado na medicina, e que tem efeito anestésico. Os compostos que apresentam com o etóxi-etano isomeria de função e metameria são, respectivamente:

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15

(UERJ) O químico Ottamar Zaidler sintetizou o diclorodifenil-tricloroetano (D.D.T.), que passou a ser empregado em escala mundial no combate a insetos. Dois dos isômeros que essa substância possui estão representados abaixo.

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Essas estruturas constituem-se em isômeros planos de:

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16

(MACKENZIE - SP) Entre as aminas \(C{{H}_{3}}C{{H}_{2}}CHN{{H}_{2}}C{{H}_{3}}\) e \(C{{H}_{3}}C{{H}_{2}}C{{H}_{2}}C{{H}_{2}}N{{H}_{2}}\) ocorre isomeria:

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17

(UEL - PR) Escolha a(s) proposição(ões) na(s) qual(is) o composto citado apresenta a fórmula mínima \({{C}_{4}}{{H}_{8}}O\).

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18

(UFV - MG) Suponha que exista na prateleira de um laboratório um frasco contendo um líquido incolor e transparente, em cujo rótulo está escrita a fórmula \({{C}_{4}}{{H}_{8}}O\). O líquido poderá corresponder a:

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19

(PUC - MG) “A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente, na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça.”

(Globo Ciência, maio de 1997)

O composto considerado é isômero funcional de:

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