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aula 29

Funções Nitrogenadas

Aminas

São compostos orgânicos derivados do \(N{{H}_{3}}\), pela substituição de 1, 2 ou 3 H pelos radicais orgânicos.

Caso tenhamos numa mesma molécula um grupo funcional, insaturação e ramificação, a ordem pela qual devemos considerá-las a fim de numerar a cadeia carbônica deve ser:

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A nomenclatura é dada pelo nome dos radicais orgânicos, em ordem alfabética , seguido pelo sufixo amina.

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Em compostos maiores, mais complexos, contendo \(N{{H}_{2}}\), devemos considerar este como um radical amino.

Amida

Compostos orgânicos derivados do \(N{{H}_{3}}\) pela substituição dos H por radicais acila

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Nitrila

Compostos que apresentam o grupo

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Nitrocompostos

São compostos derivados do ácido nítrico, contém como grupo funcional \(-N{{O}_{2}}\). Na nomenclatura, usa-se o prefixo nitro a frente do nome do hidrocarboneto correspondente.

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Haletos orgânico

Hidrocarbonetos com pelo menos um H substituído por um halogênio (F, Cl, Br, I).

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Tiocompostos

Compostos orgânicos que tem oxigênios substituídos por enxofre. São nomeados conforme o composto contendo oxigênio, porém, adicionando-se o prefixo tio.

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Organometálicos

Composto que apresentam um metal ligado a um radical orgânico e a um halogênio.

\[{{H}_{3}}C-C{{H}_{2}}\-MgCl\]

Cloreto de etil magnésio

\[{{H}_{3}}C-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-MgCl\]

Brometo de propril magnésio

EXERCÍCIOS PROPOSTOS

(UFMT - MT) O anestésico conhecido como neocaína ou cloridrato de procaína possui a seguinte fórmula estrutural:

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Estão presentes na neocaína as seguintes funções orgânicas:

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01

(UEPG - PR) Considerando a estrutura abaixo, assinale o que for correto.

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02

(MACKENZIE – SP) Descoberto em 1965, o aspartame é cerca de 180 vezes mais doce que a sacarose. Esse adoçante artificial

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03

(UNIP – SP) A fórmula estrutural da paradinitrobenzeno é:

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04

(PUC – SP) Qual das alternativas a seguir a fórmula molecular da propanotrila?

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05

(UESPI) Composto trinitrotolueno (TNT) é um explosivo usado para fins militares e em demolições. Neste composto o número de átomos de nitrogênio, hidrogênio e oxigênio por molécula é:

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06

(CESESP – PE) Considerando as seguintes aminas:

I. Metilamina

II. Dimetilamina

III. Fenilamina

Escolha a alternativa que indica a ordem decrescente de basicidade:

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07

(ESPCEX– SP) Tornou-se uma mania entre os alunos de diversas idades o hábito de carregar no lugar da antiga borracha o corretivo líquido. Muitos destes corretivos contêm diclorometano como solvente, que é prejudicial à saúde, por ser tóxico e muito volátil. Sua fórmula molecular é:

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08

(ITA - SP) Em junho deste ano, foi noticiado que um caminhão transportando cilindros do composto t-butil mercaptana (2-metil-2-propanotiol) tombou na Marginal Pinheiros – cidade de São Paulo. Devido ao acidente, ocorreu o vazamento da substância. Quando adicionada ao gás de cozinha, tal substância fornece-lhe um odor desagradável.

Assinale a opção que indica a fórmula molecular CORRETA desse composto.

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09

(IME) A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito utilizada no tratamento de diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina abaixo, assinale a alternativa que corresponde às funções orgânicas presentes.

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10

EXERCÍCIOS EXTRAS

(PUC – MG) Compostos derivados do \(N{{H}_{3}}\) pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais alquila ou arila são da seguinte função orgânica:

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01

(ITA - SP) A estrutura molecular da morfina está representada ao lado. Assinale a opção que apresenta dois dos grupos funcionais presentes nesta substância.

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02

(UFTM – MG) Na planta Boldo do Chile é encontrada a boldina, que atua como princípio ativo, cuja fórmula estrutural é:

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As folhas dessa planta têm cheiro que lembra hortelã e cânfora; a partir delas é preparado um chá amargo, usado para estimular a digestão e combater problemas hepáticos.

As funções orgânicas presentes são:

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03

(UFSC - SC) O filósofo grego Sócrates foi morto por dose letal de cicuta, veneno em que o componente principal é a coniina, cuja fórmula estrutural é:

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Com base nas informações dadas, é CORRETO afirmar que a coniina é/tem:

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04

(UNIFAP – AP) O analgésico paracetamol é um medicamento útil nos casos de febre e dor, e sua fórmula estrutural está representada abaixo.

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Considerando a fórmula estrutural do medicamento, podemos afirmar que as funções existentes são

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05

(UEMS - MS) A capsaicina é a molécula ativa responsável pelo sabor apimentado da pimenta vermelha, do gênero Capsicum, incluindo pimentas vermelhas e verdes. A estrutura dessa molécula é mostrada abaixo:

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Sobre a capsaicina, é incorreto afirmar que:

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06

(UEPG - PR) Os compostos representados abaixo são utilizados como anestésicos locais. Analise suas estruturas e assinale o que for correto.

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07

(UFSC - SC) Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S) a respeito da cadeia carbônica de fórmula estrutural plana que segue:

\[{{H}_{3}}C-\underset{\begin{smallmatrix}  | \\  C{{H}_{3}} \end{smallmatrix}}{\mathop{CH}}\,-C{{H}_{2}}-N{{H}_{2}}\]

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08

(UEPG - PR) Sobre as estruturas químicas representadas abaixo, assinale o que for correto.

I. \(C{{H}_{3}}COOH\).

II. \(C{{H}_{3}}CNC{{H}_{3}}\).

III. \(C{{H}_{3}}C{{H}_{2}}OH\).

IV. \(C{{H}_{3}}COC{{H}_{3}}\).

V. \(C{{H}_{3}}C{{H}_{3}}CHO\).

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09

(UFSCAR – SP) A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar substâncias irritantes e cancerígenas, tais como benzoantracenos, benzofluorantenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas anéis de benzeno condensados. O antraceno apresenta três anéis e tem fórmula molecular:

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10

(UEPB) Dada as fórmulas abaixo, faça as associações:

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a) Etanoato de metila.

b) Cloreto de isobutila.

c) Cloreto de propanoíla.

d) 1-Butino.

e) 4-Cloro-3-metil-2-penteno.

f) Etanamida.

Assinale a alternativa que apresenta as associações corretas.

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11

(UFMS - MS) Dadas as fórmulas de algumas substâncias químicas (a-h), analise as afirmativas e assinale VERDADEIRA (V) ou FALSA (F).

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(   ) Os compostos (a) e (b), comumente denominados putrescina e cadaverina, que dão cheiro desagradável à urina e estão presentes no mau hálito, são aminas primárias denominadas, respectivamente, 1,4-butanodiamina e 1,5-pentanodiamina.

(    ) Os compostos orgânicos (f), (g) e (h) são, respectivamente, o etino (acetileno, usado em maçaricos), o eteno (etileno, usado no amadurecimento de frutas verdes) e o ácido hexanóico (ácido capróico, exalado das cabras).

(   ) O composto (c), o antranilato de 2-piperidinaetanol, um anestésico, tem caráter anfótero, por apresentar um grupamento ácido (um ácido carboxílico aromático) e dois grupamentos básicos (uma amina primária aromática e uma amina secundária).

(   ) O composto (d), o ácido etanóico ou ácido acético, principal constituinte do vinagre, é um ácido tanto de Arrhenius como de Lowry-Bronsted, em solução aquosa.

(   ) O composto (e), o cloreto de benzoíla, é um cloreto de ácido que reage instantaneamente com água, formando ácido benzóico (conservante de alimentos) e ácido clorídrico.

A sequência correta, de cima para baixo, é

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12

(PUC – RJ) A seguir está representada a estrutura da dihidrocapsaicina, uma substância comumente encontrada em pimentas e pimentões.

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Na dihidrocapsaicina, está presente, entre outras, a função orgânica

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13

(UEM - PR) Assinale o que for correto.

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14

(UEM - PR) O rótulo de um produto químico orgânico puro aponta a fórmula estrutural \({{C}_{18}}N{{O}_{2}}Cl\), sendo que o número de hidrogênios presentes estava rasurado. Baseando-se nessa fórmula, assinale a(s) alternativa(s) correta(s) quanto à descrição das possíveis funções orgânicas dessa molécula.

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15

(UNITAU – SP) O paracetamol e o maleato de clorfeniramina são fármacos encontrados em medicamentos analgésicos e anti-inflamatórios.

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Considerando a estrutura do paracetamol e do maleato de clorfeniramina, as ligações químicas, os grupamentos funcionais e a quantidade de átomos de cada elemento na molécula, é CORRETO afirmar que

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16

(UEM - PR) Considere álcoois de fórmula \({{C}_{n}}{{H}_{2n+1}}\) e aminas de fórmula \({{({{C}_{n}}{{H}_{2n+1}})}_{3}}-xN{{H}_{x}}\) e assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

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17

(PUC – MG) A estrutura do cloranfenicol, antibiótico de elevado espectro de ação, encontra-se apresentada abaixo:

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Sobre o cloranfenicol, fazem-se as seguintes afirmativas:

I .Apresenta 6 carbonos sp² e 4 carbonos sp³ .

II. Possui a função amida em sua estrutura.

III. Sua fórmula molecular é \({{C}_{11}}{{H}_{12}}{{O}_{5}}{{N}_{2}}C{{l}_{2}}\).

IV. É um hidrocarboneto alifático e ramificado.

V. Possui a função nitrila em sua estrutura.

São INCORRETAS as afirmativas:

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18

(ITA - SP) O composto mostrado abaixo é um tipo de endorfina, um dos neurotransmissores produzidos pelo cérebro.

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a) Transcreva a fórmula estrutural da molécula.

b) Circule todos os grupos funcionais.

c) Nomeie cada um dos grupos funcionais circulados.

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19

(UFRRJ) “Efeito colateral

Uma substância já de uso recorrente no esporte.

Eduardo De Rose, da Agência Mundial Antidoping (Wada), diz que doping com femproporex estimula o sistema nervoso e vem crescendo no futebol”.

Efeito colateral. In: Jornal Extra, 3524, agosto, 2007.

Se um atleta for condenado por doping, ficará algum tempo sem poder exercer oficialmente sua profissão e poderá ter sua imagem afetada por todo o tempo de sua carreira. A reportagem acima faz uma menção à polêmica em torno do jogador Dodô do Botafogo, que foi julgado por uso de doping, utilizando o femproporex, substância que possui a seguinte fórmula estrutural:

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Sobre o composto acima, atenda às seguintes solicitações.

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